五月十一日，上海已经听到了炮声，共军的包围圈越缩越小，淞沪保卫战的态势自然形成。
事实上，整个江南平原，国军能够控制的，也仅有上海这个孤岛。
蒋先生对淞沪的重视，是多方面的。
有历史的渊源：上海是他当年的发迹地，国民党政权，一直就靠着东南财富的培养。
有现实的利益：上海的战略物资，军队还没有抢运完。
有战略的考虑：英、美的巨大投资，集中在上海，利害相同，可望获得英、美的军事干预。
所以，蒋先生和经国，离开奉化以后，来到上海，且亲自布置淞沪战役的防务。
上海的防御工事，远在徐蚌战役发生的同时，已着手进行，工事摹仿四平街的规模，由钢筋水泥筑成主堡，每一主堡，有地道相连，机枪阵地之外，储有粮草弹药，由此外伸，是长壕，壕内可以行走吉普车，作通讯传达之用，壕沟辅以钢板电网，还有竹签、铁藜。
第三道防线是木城，木城起自江湾，到北站、西站、龙华黄浦江边止，整个上海都围在里面，为了拱护木城，又是大小碉堡和电网，是为第四道防线。
依陈毅的统计，国军的工事，依外围阵地、主阵地和核心阵地的，合有碉堡阵三千八百个，半永久性的掩体调堡一万多座，这样规模庞大的现代化防线，是任何轻兵器所无法突破的。
工事的确筑得不错，阎锡山看了阵地，满有信心地认为“至少可以守一年”
。
经国把它当作“东方的斯大林格勒”
，希特勒的大军，就是在斯大林格勒吃了败战，以至一蹶不振。
蒋纬国的装甲兵也开到了上海加强守军的防御力量。
蒋先生自己指挥军事，政工方面的事务，交给经国，经国成为实际上的政治部主任。
他说：“成败在此一举，我们必须全力来应付危难。”
共军对上海的进攻，大致的两个阶段。
五月十五日．攻克罗店、浏河、月浦、杨行等重要据点，楔入国军阵地。
东路纵队，攻占川沙西北的顾家路镇，续向高桥挺进。
十八日，占领了川沙东北的林家码头，这是第一阶段，共军的战略，旨在缩小包围圈，消灭外围据点。
于是汤恩伯告诉经国，浦东方面没有把握，社会秩序是否紊乱，殊不可知。
结论：“只有尽心力而为之”
。
二十三日晚间，汤的预言说中了，浦东的堡垒线全被攻破，二十四日浦东尽失，共军于周浦以西渡江，直迫市区，西南市郊的阵地，虹桥、徐家汇等同为共军掌握。
曹聚仁说得很有趣：“共军几乎没有碰到过什么坚强的战斗，那些碉堡线的防御也等于零；有几处，都是国军送了钥匙，开了大门迸来的。
这便是国军战史上最精彩的表演。”
上海的最后失陷，是五月二十五日晚上，那些耗尽民脂民膏的“马其诺防线”
，遇到共军，并没有发生丝毫拦阻作用，共军堂堂皇皇地进来，如入无人之境，真正的战斗，前后仅十几天，上海就被解决了。
最具讽刺意味的，五月二十四日，上海还举行了一次规模空前的祝捷大会，披过红带子的战斗英雄刚出完风头，第二天竟成了共军的阶下囚。
这一仗打下来，被中共俘虏缴械的武装部队，共有十三万人，能够侥幸撤走的，不足七万人，其荒谬离奇，迹近神话。
上海攻陷前的几天，那位汤总司令的指挥部已经搬到长江口的船上去了，上行下效，师长找不到军长，团长找不到师长，连上船撤退，单位与单位间，都是偷偷地先后溜着走的。
经国自己，五月十六日上午九时五十的，飞离上海，干脆把这烂担子留给汤伯恩去挑！
装得若无其事的，父子乘着江静轮，在定海普陀三门湾等地，纵情山水，寻思退计。
心底里，已在筹划“打消遁迹远隐之意”
，决计去台湾，继承郑成功的遗志去了。
二十二日，经国曾自马公飞上海，“处理物资疏散事宜”
，先因机件故障，迫降嘉义，十时续飞，“至象山附近，接地面通知，江湾机场已有炮弹落地，不能降落，折返嘉义，始知共军已攻占上海市区矣。”
上海既无法成为苏军的“斯大林格勒”
，国军尽管尚拥有西南、华南等大片土地，物换星移，今非昔比，想抄抗战的办法，再负隅顽抗，绝无可能，除非有奇迹。
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